เมื่อวันที่ 7 ม.ค.69 โรงเรียนอำนวยศิลป์จัดงานแถลงข่าวการจัดการแข่งขันฟุตบอลอาวุโส “ฟุตบอลสามัคคี 100 ปี อำนวยศิลป์” อย่างเป็นทางการ โดยได้รับเกียรติจาก “บิ๊กแป๊ะ” นายถิรชัย วุฒิธรรม นายกสมาคมกีฬากรุงเทพมหานคร เป็นประธานในพิธี พร้อมด้วย อาจารย์เพชรชุดา เกษประยูร ประธานบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์ รวมถึงตัวแทนศิษย์เก่าจากสถาบันการศึกษาชั้นนำเข้าร่วมอย่างพร้อมเพรียง ซึ่งการแข่งขันมีกำหนดจัดขึ้นในวันอาทิตย์ที่ 18 ม.ค.69 ที่ศูนย์เยาวชนกรุงเทพมหานคร ไทย-ญี่ปุ่น (สนามฟุตบอลไทย-ญี่ปุ่น ดินแดง)
การแข่งขันฟุตบอลอาวุโส “ฟุตบอลสามัคคี 100 ปี อำนวยศิลป์” ครั้งนี้จัดขึ้นในวาระครบรอบ 100 ปี โรงเรียนอำนวยศิลป์ มีวัตถุประสงค์เพื่อเป็นการจัดกิจกรรมเฉลิมฉลองในโอกาสที่โรงเรียนอำนวยศิลป์ครบรอบ 100 ปี ซึ่งถือเป็นหมุดหมายสำคัญของสถาบันการศึกษาที่มีประวัติศาสตร์ยาวนาน พร้อมทั้ง มุ่งเน้นการเชื่อมความสัมพันธ์ระหว่างศิษย์เก่าจาก 12 สถาบันการศึกษาชั้นนำของประเทศ ให้เกิดความแน่นแฟ้นและมีปฏิสัมพันธ์ที่ดีต่อกัน และความสามัคคีระหว่างศิษย์เก่าจาก 12 สถาบันชั้นนำ
ได้แก่ โรงเรียนอำนวยศิลป์, โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย, โรงเรียนเซนต์คาเบรียล, โรงเรียนเตรียมทหาร, โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา, โรงเรียนเทพศิรินทร์, โรงเรียนทวีธาภิเศก, โรงเรียนปทุมคงคา, โรงเรียนวชิราวุธวิทยาลัย, โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย, โรงเรียนสามเสนวิทยาลัย และโรงเรียนอัสสัมชัญ
สำหรับการแข่งขันแบ่งเป็นออกเป็น 2 สนาม รวมทั้งสิ้น 24 คู่ ตั้งแต่รอบแรก จนถึงรอบชิงชนะเลิศ และรอบจัดอันดับ ดังนี้
สนาม 1
คู่ที่ 1 เวลา 14.00 น. รอบแรก : ศิษย์เก่าอัสสัมชัญ พบกับ นักเรียนเก่าวชิราวุธวิทยาลัย
คู่ที่ 3 เวลา 14.20 น. รอบแรก : ศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย พบกับ นักเรียนเก่าเตรียมอุดมศึกษา
คู่ที่ 5 เวลา 14.40 น. รอบแรก : ศิษย์เก่าอัสสัมชัญ พบกับ ศิษย์เก่าทวีธาภิเศก
คู่ที่ 7 เวลา 15.00 น. รอบแรก : ศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย พบกับ ศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล
คู่ที่ 9 เวลา 15.20 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าวชิราวุธวิทยาลัย พบกับ ศิษย์เก่าทวีธาภิเศก
คู่ที่ 11 เวลา 15.40 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าเตรียมอุดมศึกษา พบกับ ศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล
คู่ที่ 13 เวลา 16.00 น. รอบ 2 : ที่ 1 สาย A พบกับ ที่ 3 สาย B
คู่ที่ 15 เวลา 16.20 น. รอบ 2 : ที่ 2 สาย A พบกับ ที่ 2 สาย B
คู่ที่ 17 เวลา 16.40 น. รอบ 2 : ที่ 1 สาย A พบกับ ที่ 1 สาย B
คู่ที่ 19 เวลา 17.00 น. ชิงชนะเลิศ : ผู้ชนะคู่ที่ 13 พบกับ ผู้ชนะคู่ที่ 14
คู่ที่ 21 เวลา 17.20 น. ชิงอันดับ 5 : ผู้ชนะคู่ที่ 15 พบกับ ผู้ชนะคู่ที่ 16
คู่ที่ 23 เวลา 17.40 น. ชิงชนะเลิศ : ผู้ชนะคู่ที่ 17 พบกับ ผู้ชนะคู่ที่ 18
สนาม 2
คู่ที่ 2 เวลา 14.00 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าอำนวยศิลป์ พบกับ นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์
คู่ที่ 4 เวลา 14.20 น. รอบแรก : ศิษย์เก่ากรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย พบกับ นักเรียนเก่าปทุมคงคา
คู่ที่ 6 เวลา 14.40 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าอำนวยศิลป์ พบกับ ศิษย์เก่าโรงเรียนเตรียมทหาร
คู่ที่ 8 เวลา 15.00 น. รอบแรก : ศิษย์เก่ากรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย พบกับ นักเรียนเก่าสามเสนวิทยาลัย
คู่ที่ 10 เวลา 15.20 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ พบกับ ศิษย์เก่าโรงเรียนเตรียมทหาร
คู่ที่ 12 เวลา 15.40 น. รอบแรก : นักเรียนเก่าปทุมคงคา พบกับ นักเรียนเก่าสามเสนวิทยาลัย
คู่ที่ 14 เวลา 16.00 น. รอบ 2 : ที่ 3 สาย C พบกับ ที่ 3 สาย D
คู่ที่ 16 เวลา 16.20 น. รอบ 2 : ที่ 2 สาย C พบกับ ที่ 2 สาย D
คู่ที่ 18 เวลา 16.40 น. รอบ 2 : ที่ 1 สาย C พบกับ ที่ 1 สาย D
คู่ที่ 20 เวลา 17.00 น. ชิงอันดับ 11 : ผู้แพ้คู่ที่ 13 พบกับ ผู้แพ้คู่ที่ 14
คู่ที่ 22 เวลา 17.20 น. ชิงอันดับ 7 : ผู้แพ้คู่ที่ 15 พบกับ ผู้แพ้คู่ที่ 16
คู่ที่ 24 เวลา 17.40 น. ชิงอันดับ 3 : ผู้แพ้คู่ที่ 17 พบกับ ผู้แพ้คู่ที่ 18
