เมื่อเวลา 18.35 น. วันที่ 29 ส.ค. ผู้สื่อข่าวรายงานบรรยากาศปะทะกันระหว่างกลุ่มวัยรุ่นกับเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชน บริเวณสามเหลี่ยมดินแดง เกิดเหตุความวุ่นวายขึ้น เมื่อมีชายฉกรรจน์มาถ่ายรูปมวลชนที่มาร่วมชุมนุมบริเวณอาคารประกันภัยไทยวิวัฒน์ โดยชายฉกรรจน์คนดังกล่าว สวมเสื้อสีน้ำเงิน กางเกงยีนขายาว ผมสั้นเกรียน ทำให้มวลชนไม่พอใจ จึงได้ต่อว่า และคิดว่า เป็นตำรวจนอกเครื่องแบบ เมื่อกลุ่มมวลชนถามว่า ถ่ายรูปไปทำไม ชายคนดังกล่าวได้แต่ขอโทษ ก่อนที่กลุ่มมวลชนจะปรี่เข้าไปทำร้ายร่างกาย ทั้งชกต่อย และใช้ด้ามธงทำร้ายที่ใบหน้า จนใบหน้าชายคนดังกล่าวมีเลือดออกเป็นจำนวนมาก

ผู้สื่อข่าวรายงานว่า หลังจากนั้นเหตุการณ์เริ่มบานปลาย แต่ก็มีมวลชนส่วนหนึ่งเข้ามาห้าม เพื่อไม่ให้ชายคนดังกล่าวถูกทำร้ายไปมากกว่านี้ และกลุ่มมวลชนที่เข้ามาห้ามจึงพาชายคนดังกล่าวไปหลบที่ลานจอดรถบนตึกอาคารประกันภัยไทยวิวัฒน์ แต่ยังมีมวลชนบางกลุ่มไม่พอใจบุกเข้าไปทำร้ายชายคนดังกล่าวอีกครั้ง จนเหตุการณ์ก็เริ่มยุติลงเมื่อเจ้าหน้าที่พยาบาลได้มาถึงบริเวณลานจอดรถ ก่อนนำตัวส่ง รพ.พระมงกุฎเกล้า

ต่อมาเวลา 19.00 น. กำลังเจ้าหน้าที่ตำรวจ ได้เข้ากระชับพื้นที่บริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง โดยใช้เจ้าหน้าที่ปฏิบัติการพิเศษเคลื่อนที่เร็ว เข้าจับกุมกลุ่มผู้ก่อเหตุ โดยกำลังเจ้าหน้าที่ตำรวจมาจากทั้งขาเข้าและขาออกถนนวิภาวดีรังสิต และมาจากทางอนุสาวรีย์​ชัยสมรภูมิ​ ทำให้กลุ่มผู้ชุมนุมต้องหลบหนีแยกย้ายไปทางถนนอโศก-ดินแดง

ด้าน พ.ต.อ.กฤษณะ พัฒนเจริญ รองโฆษกตร. เปิดเผยว่า ทางเจ้าหน้าที่มีความจะเป็นต้องบังคับใช้กฎหมายไม่ให้เหตุการณ์​บานปลายมากกว่านี้ ให้ผู้ก่อเหตุยุติการก่อเหตุ รวมถึงแกนนำ นอกจากนี้ยังมีรายงานว่า ที่ผ่านมามีการรุมทำร้ายเจ้าหน้าที่ตำรวจนอกเครื่องแบบ บริเวณใต้ด่วนดินแดง จนทำให้ทางหน่วยพยาบาลได้เข้ามาให้ช่วยเหลือ ถือเป็นการกระทำที่ป่าเถื่อน รุนแรง โหดร้าย

จากนั้นเวลา 19.30 น. ผู้สื่อข่าวรายงาน แม้กลุ่มผู้ชุมนุมจะแตกกระจายแยกย้ายไปแล้ว แต่ยังคงมีกลุ่มผู้ชุมนุมบางส่วนหลบหนีเข้าไปยังแฟลตดินแดง และมีการขว้างปาไปป์บอม และระเบิดปิงปอง รวมถึงพลุไฟเป็นระยะ